Olson es global fellow del Wilson Center, institución en la que fue subdirector del Instituto de México y del Programa para América Latina durante 11 años. Ha publicado numerosos artículos y libros, entre ellos, «Crimen y Violencia en el Triángulo Norte: cómo la política estadounidense ayuda, perjudica y puede mejorarse». Antes de incorporarse al Wilson Center, trabajó en la Secretaría de Asuntos Políticos de la Organización de los Estados Americanos como especialista sénior en gobernanza, en Amnistía Internacional EE. UU. como director de Incidencia para las Américas, y en la Oficina en Washington para América Latina (WOLA) como asociado sénior para México. También trabajó para el Centro de Educación Global del Augsburg College en México y en Honduras como especialista en desarrollo económico. Comenzó su carrera como asistente legislativo de un congresista de Minnesota.

Olson es originario de Minnesota y vivió y trabajó durante más de 30 años en América Latina, incluyendo Venezuela (donde creció), Honduras y México. Ha viajado extensamente por Centroamérica y la región. Posee una maestría en Asuntos Internacionales de la Escuela de Servicio Internacional de la American University y una licenciatura en Educación e Historia del Trinity College en Deerfield, Illinois.